DESCRIZIONE
Oleocanthal
L’oleocantale (deacetossi ligstroside aglicole ) o oleocanth (oleo=di oliva; canth=pungente; al=aldeide) è una molecola che si trova nell’olio extra-vergine di oliva. La sua quantità varia a seconda di molti fattori, come la qualità di olio o l’età delle olive nel momento della pigiatura (si trova in maggiori quantità negli olii di recente produzione). La concentrazione media che si può raggiungere varia dai 22 ai 190 µg per grammo di olio.
La sua struttura chimica è simile a quella dell’ ibuprofene, farmaco anti-infiammatorio non steroideo (FANS o NSAID), con il quale condivide il meccanismo di azione e gli effetti. In particolare 50 grammi di olio extra-vergine di oliva (4 cucchiai) equivalgono a circa il 10% della dose di ibuprofene raccomandata per sedare il dolore nell’adulto.
CLASSIFICAZIONE
L’oleocantale è un flavonoide e la sua struttura chimica deriva dalla oleuropeina (oleuropein) che si trova anch’essa nell’olio di oliva.
FARMACOCINETICA
• La quantità consigliata per attivare l’azione benefica dell’oleocantale si aggira intorno ai 5-6 cucchiai al giorno, quota nettamente superiore a quella fissata dalle linee guida per una corretta alimentazione, che si attesta sui 3-4 cucchiai.
• L’oleocantale è più stabile alla cottura rispetto ad altri fenoli dell’olio extra-vergine di oliva, con una perdita massima di concentrazione del 16%, ma subisce una notevole riduzione dell’attività (fino al 31%) quando riscaldato per un tempo prolungato, indicando una possibile perdita delle proprietà benefiche sulla salute.
MECCANISMO MOLECOLARE
• L’oleocantale agisce nello stesso modo dell’ibuprofene; entrambi gli enantiomeri sono inibitori non selettivi delle COX 1 e 2.
Le ciclo-ossigenasi catalizzano una delle prime tappe della conversione dell'acido arachidonico in prostaglandine, potenti mediatrici della risposata infiammatoria).
EFFETTI BENEFICI
• E’ stato provato che entrambi gli enantiomeri sono anti-infiammatori non-steroidei (NSAID o FANS) e agenti anti-ossidanti.
• Come l’ibuprofene, andando a ridurre la produzione di prostaglandine, esercita un effetto analgesico.
• Può dare alcuni dei benefici a lungo termine che si ottengono con l’uso ripetuto dell’ibuprofene, come la riduzione delle forme di demenza (per esempio il morbo di Alzheimer), del rischio di infarto (la Food and Drug Administration ha autorizzato campagne che indicano l'olio extra-vergine di oliva capace di ridurre il rischio di disturbi alle coronarie), di ictus nonché di alcuni tipi di tumore (polmonare e mammario). I benefici a lungo termine dell’ibuprofene sono stati però dimostrati per dosi molto più elevate del corrispettivo di oleocantale presente in 4-5 cucchiai di olio al giorno.
EFFETTI COLLATERALI E TOSSICITÀ
• L’oleocantale è responsabile della sensazione pungente e acre degli olii extra-vergini di oliva nella faringe. Questo effetto è dose-dipendente.
• Non è chiaro se, con una dieta ricca di olio d’oliva, possano insorgere danni renali e digestivi (che sono possibili con un uso a lungo termine dell’ibuprofene)
• Una dose da 50 grammi di olio extra-vergine di oliva sembrerebbe fornire il 10% dell'effetto analgesico prodotto da una dose di ibuprofene. Si tratta quindi di effetti piuttosto modesti se confrontati con quelli di una singola dose di antinfiammatori.
• L’olio è una delle maggiori fonti di grassi saturi (100-110 calorie per cucchiaio). Non è quindi da sottovalutare l’apporto calorico fornito da 4-5 cucchiai di olio al giorno.
