DESCRIZIONE
Il termine flavonoidi (o bioflavonoidi o vitamina P) si riferisce a una classe di composti polifenolici che sono metaboliti secondari delle piante. Sono principalmente idrosolubili, di solito presenti nelle piante come glicosidi e, nelle stesse, possono esistere in diverse combinazioni.
Molti flavonoidi sono facilmente riconoscibili come pigmenti floreali ma la loro distribuzione non è limitata ai fiori; infatti include anche tutte le parti della pianta, in particolare frutti e foglie.
Il loro nome deriva da flavus (= giallo) e si riferisce al ruolo che giocano come pigmenti vegetali. La colorazione che donano ai tessuti dipende dal pH. I pigmenti blu si formano per chelazione con certi ioni metallici (ad esempio Fe+++ o Al+++). Un gruppo specifico di flavonoidi, le antocianine, è responsabile dei colori rosso, blu e violetto dei fiori e della frutta ed é quindi importantissimo come mediatore dell'impollinazione. Altrettanto importante è notare come altri flavonoidi, flavoni e flavonoli, pur non essendo colorati per l'occhio umano, assorbano molto fortemente nello spettro UV e possano quindi essere visti dagli insetti. Molto spesso si ritrovano al centro dei fiori e servono come guida per l'atterraggio.
I flavonoidi sono sintetizzati dal percorso metabolico del fenilpropanoide in cui l'aminoacido fenilalanina è utilizzato per la produzione di 4-cumaroil-CoA. Questo può essere combinato con il malonil-CoA per creare la vera spina dorsale dei flavonoidi, un gruppo di composti chiamati calconi, che contengono due anelli fenilici. La chiusura della struttura ad anello si conclude nella formazione dei flavonoidi. La via metabolica continua attraverso una serie di modifiche enzimatiche a produrre flavanoni → didroflavonoli → antocianine. Lungo questo percorso, possono essere formati molti prodotti, compreso i flavonoli, flavan-3-oli, proantocianidine (tannini) e una serie di altre polifenolici.
CLASSIFICAZIONE
Secondo la nomenclatura
IUPAC, possono essere classificati in:
- Flavoni, derivati da 2-phenylchromen-4-one (2-phenyl-1,4-benzopyrone) divisi in 4 gruppi
- Isoflavoni, derivati da 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone) senza sostituzione del gruppo idrossile sul carbonio in posizione 2. Fanno parte il Genistein, Daidzein, Glycitein.
- Neoflavoni, derivati da 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone) si dividono in:
- Flavan-3-oli (anche conosciuti come Flavanoli) che utilizzano lo scheletro 2-fenil-3,4-diidro -2 H-chromen-3-olo. Comprendono le Catechins [Catechin ( C), Gallocatechin (GC), Catechin 3-gallate (Cg), Gallocatechin 3-gallate (GCg)], Epicatechins [Epicatechin (EC), Epigallocatechin (EGC), Epicatechin 3-gallate (ECg), Epigallocatechin 3-gallate (EGCg)]
- Proantocianidine che possono essere dimeri, trimeri, oligomeri o polimeri di flavanoli.
- Antocianidine che sono gli agliconi degli antociani. Utilizzano lo scheletro ionico del flavylium (2-phenylchromenylium). Comprendono le Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin.
FARMACOCINETICA
A differenza delle condizioni controllate in provetta, i flavonoidi sono scarsamente assorbiti dal corpo umano (meno del 5%), e la maggior parte di quello che viene assorbito, è rapidamente metabolizzato ed escreto dal corpo. Questi processi mettono però in moto le reazioni di fase II che contribuiscono anche ad eliminare gli agenti cancerogeni e mutageni.
MECCANISMO MOLECOLARE
• La capacità dei flavonoidi di agire come antiossidanti dipende molto dalla loro struttura ( come dal gruppo idrossile, dal gruppo prenil e da altri).
• La loro azione anti-allergica è dovuta all'inibizione del rilascio di istamina.
• Il loro funzionamento come scambiatori di radicali liberi è implicato in diversi loro effetti benefici.
EFFETTI BENEFICI
I flavonoidi sono più comunemente noti per la loro attività antiossidante. Essi hanno comunque evidenziato anche attività anti-allergica, anti-virale, anti-microbica, anti-infiammatoria e di prevenzione di tumori, di malattie cardiovascolari e di demenze.
EFFETTI COLLATERALI E TOSSICITÀ
Non sono stati descritti effetti collaterali o tossicità.
